Justin'in ilk çıkışı 10 yaşındayken Star Search'deydi. 11 yaşındayken ise Mickey Mouse Club'daydı. Britney'e karşı duyguları da o zaman ve orada başlamıştı. "Oraya başladığımdan beri ona aşıktım." diyor Justin. "İlk gördüğüm andan beri sırılsıklam aşıktım ona."
"Britney benim evimde büyüdü neredeyse," diyor Lynn. "Biz bir aileydik, ve onu hala çok seviyorum. 10 veya 11 sene kadar beraberdiler. Britney tatlı bir kız. Ve şuan sadece onun gittiği yolu hiç beğenmiyorum."
Justin Britney döneminden çabuk çıktı, fakat bu hayatının 10 yılıydı ve çok da kolay silinmedi tabi. Ayrılık Justin daha 21 yaşındayken onu medyaya malzeme etti ve acı gerçek; bu onun için gerçekten zordu, onu çok daha fazla ünlü hale getirmiş olsa da.
"Aslında onunla olan ayrılığının, herhangi bir kişinin ilk aşkı ile olan ayrılığından çok farklı olduğu düşünmüyorum," diyor Justin'in annesi.
Justin'in hit parçası Cry Me A River şarkı sözleri olarak Britney'e gönderilen neredeyse bir küfürdü. (Beni sevdiğini söyledin/Beni neden yapayanlız bıraktın/Şimdi beni telefonla aradığında, bana ihtiyacın olduğunu söylüyorsun/Kabul etmiyorum/Beni başka bir erkekle karıştırıyor olmalısın/Köprülerin yıkıldı, şimdi ağlama sırası sende/Bana nehirler kadar ağla.) Justin diyorki; "Yollarımızı ilk ayırdığımızda, beni geri almak için birkaç fırsatı vardı, fakat bunu yapmadı. Bu da iyi olandı. Fakat sonra aklımı kullandım. Ve bir şarkıyla döndüm."
Justin artık bunun ona uzak bir olay olduğunu söylüyor ve medyanın söylediklerinin aksine, Britney ile konuşmadığını söylüyor (ve kocasından vazgçemesini söylediğini yalanlıyor.), fakat medyanın ortaya çıkardıklarını gördüğünde gerçekten kötü hissetmiş. "Umarım iyidir, ve onun kazandığını görmek istiyorum," diyor Justin. "Onun gibi birini kesinlikle umursamamazlıktan gelebileceğinizi sanmam. Çünkü o belki bir yönde gözükebilir, fakat çok zekidir," diyor Justin, gizlice. Britney'nin Matt Lauer'e ağlamasıyla ilgili, "Demek istediğim, günün sonunda, bu adam olmak gibidir. Bazı olaylar gerçekleşti, bunlar güzel değildi, fakat adam olunması lazım." diyor Justin.
Justin, Britney olayının çok "liseli"ce olduğunu (belki de lise zamanında olduğu için) ve Cameron ile olanın ise daha "yetişkin"ce olduğunu farkettiğini söylüyor. Cameron Justin'den 8 yaş büyük ve annesiyle golf oynayıp snowboard yapıyor. "Ortak bir arsa/ev e sahibiz," diyor Lynn. "Justin çok zaman önce gelişti ve ilerledi [Britney'den beri], yada başka bir ilişkiye daha girmeyecekti. Benden hiç almamış olduğu öneri sadece dışarda takılmak/flörttü. Bunu yapamazdı. O her zaman tek-kadınlı bir erkektir."